De gemeente Winterswijk heeft voor 2020 een sluitende begroting. Grote financiële ingrepen zijn niet nodig: de OZB (belasting op huizen en gebouwen) gaat niet omhoog, er zijn geen ingrepen nodig in het sociaal domein. Dat betekent dat de kosten van Jeugdzorg en WMO, anders dan in veel andere gemeenten, binnen de raming blijven. Er is daardoor ruimte voor nieuw beleid.
Het college van burgemeester en wethouders verwachten dat in 2020  zo’n 200 nieuwe woningen voor met name de doelgroepen starters en ouderen zullen worden gebouwd. In de behoefte van bedrijven aan vestigingslocaties, op basis van onderzoek zo’n 18 ha groot, kan volgend jaar voor in ieder geval 8 ha. worden voorzien.  Naar verwachting zal er 50 ha. aan zonneparken komen in 2020, op een totale Winterswijkse behoefte van 120 ha.
Het is de bedoeling dat de aanleg van het Vrijheidspark (herinrichting Jeugdkerkstraat, Balinksestraat, Kuipers-Rietbergplein) begin 2020 start. Ook worden bij het centrum twee fietsenstallingen met toilet aangelegd. Plannen voor het Cultuurkwartier en het bezoekerscentrum Terra Temporalis bij de Steengroeve zullen verder worden ontwikkeld, zodat naar verwachting in 2021 met de bouw van beide projecten kan worden begonnen.